스털링 그룹의 후계자 샬롯 스털링은 할아버지와의 1년 상속 내기를 위해 배달원으로 변장한다. 남자친구 에반의 '여자 베스트 프렌드' 캐시의 결혼식에서 에반은 캐시를 보호하기 위해 그녀에게 굴욕적인 게임을 강요한다. 샬롯은 정체를 밝히고 그들의 위선을 폭로하며 삶을 망가뜨리고 자신만의 유산을 쌓기 시작한다.
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