대학 시절, 아이리스 쇼는 폴 스노우에게 99번이나 사랑을 고백했지만 매번 거절당했다. 어느 날 충격적인 진실을 알게 된다—폴은 첫눈에 반했지만 그녀의 좌절을 즐기려고 계속 거절했던 것이다. 자신이 그의 오락거리에 불과했다는 걸 깨닫고 아이리스는 떠나기로 결심한다. 역전을 위해 한 달 후 성대한 100번째 고백을 암시하면서, 몰래 그의 삶에서 영원히 사라질 계획을 세운다.
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